β-谷甾醇的全合成[朗读]

尚未实现β-谷甾醇的全合成。然而，β-谷甾醇是由豆甾醇1合成的，它涉及豆甾醇侧链的特定氢化。
合成的第一步使用p-tscl、dmap和吡啶（90%产率）从豆甾醇1（95%纯度）形成豆甾醇甲苯磺酸盐2。然后甲苯磺酸酯2在用吡啶和无水meoh处理时进行溶剂分解，得到5:1的异豆甾醇甲基醚3（产率74%）与豆甾醇甲基醚4，随后通过色谱法除去。
先前提出的合成的氢化步骤涉及催化剂pd/c和溶剂乙酸乙酯。然而，由于水解过程中的异构化，其他催化剂，如pto2,和溶剂,如乙醇,进行了测试。使用不同的催化剂几乎没有变化。然而，乙醇阻止了异构化和不明杂质的形成，从而得到化合物5。合成的最后一步是用p-tsoh、水性二恶烷和加热(80°c)对5的β-环双键进行脱保护，得到β-谷甾醇6。最后两步的累积收率为55%，合成的总收率为37%。